Шестнадцатилетний Майлз Холтер — молодой человек с необычным увлечением, которое выходит за рамки стандартных интересов его сверстников. Он погружается в изучение предсмертных речей известных исторических личностей, находя в этом вдохновение и попытки разобраться в смысле существования. Вдохновленный последними словами Франсуа Рабле, он принимает решение оставить привычный мир, полный рутины и неинтересных будней с родителями, и поступить в новую школу Калвер Крик. Здесь Майлз надеется найти свои ответы на навязчивые вопросы о жизни и смерти и, возможно, даже откроет для себя «Великое “Возможно”».
Поступление в Калвер Крик становится для него не только стартом новой главы, но и возможностью обрести друзей, которые начнут его поддерживать и помогать преодолевать внутренние терзания. Среди них выделяется Аляска Янг — яркая и загадочная девушка, с которой у Майлза завязываются не просто дружеские отношения, а настоящая любовь. Аляска переворачивает его представления о жизни, придаёт смысл его существованию и показывает, что настоящие чувства способны изменить человека. Однако судьба готовит для Майлза ужасный удар: внезапное исчезновение Аляски заставляет его столкнуться с горем и неразрешимыми вопросами о смысле жизни.
Этот трагический поворот событий становится катализатором глубоких размышлений для Майлза. Он начинает серьёзно задумываться о концепциях жизни, смерти и значимости каждого мгновения. В поисках ответов на сложные вопросы, юноша понимает, что жизнь полна непредсказуемых поворотов, и важно ценить каждую минуту, проведенную с близкими людьми. История Майлза — это не только рассказ о взрослении, но и о том, как потеря может привести к глубокому самоанализу и личностному росту, пробуждая интерес к философским размышлениям и раскрывая истинные ценности жизни.